دراسات التحضير  والمضادة للبكتيريا والالتحام الجزيئي وADEMT لقواعد  مانخ الجديدة للكركمين

المؤلفون

  • عذراء كطامي صكر قسم الكيمياء، كلية العلوم، جامعة واسط، واسط ، العراق.
  • جواد كاظم عبيس قسم الكيمياء، كلية العلوم، جامعة واسط، واسط ، العراق. https://orcid.org/0000-0001-7100-3864
  • عمار فرمان عبود قسم الكيمياء، كلية العلوم، جامعة واسط، واسط ، العراق.

DOI:

https://doi.org/10.21123/bsj.2024.9625

الكلمات المفتاحية:

كركمين، توزيع، الاسْتِقْلاب، الالتحام الجزيئي، السمية.

الملخص

يعد استخدام المنتجات الطبيعية في تطوير الأدوية موضوعًا مثيرًا للاهتمام في مجال العلوم الطبية البشرية. في العمل الحالي، تم تحضير أربعة من مشتقات الكركمين (M4-M1 ) عن طريق تفاعل مانخ وشخصت  بواسطة مطيافية الاشعة تحت الحمراء  FT-IR و   الرنين النووي المغناطيسي NMR.  أظهرت البيانات التي تم الحصول عليها من الدراسة المختبرية للمركبات (M4-M1 ) نشاطا مقنعا ضد سلالات البكتيريا (السالمونيلا، المكورات العنقودية الذهبية، المتقلبة، والكلبسيلا) بالتوازي مع الأموكسيسيلين كدواء قياسي.   اضهرت المركبات  M2 و M4 نشاطا مضادا للبكتريا عاليا. تم دراسة النشاط المثبط لانزيم( DNA gyrase) المحتمل لهذه المركبات (M1-  M4)  بواسطة  الكمبيوتر  باستخدام طريقة محاكاة الالتحام الجزيئي. تم استخدام برنامج  PyMOL)) لحساب ألفة الارتباط kcal/mol) ) للمركبات المحضرة مع البروتين .(1KZN)  وكانت أعلى قيم الارتباط (كيلو كالوري/مول) مع البروتين وجد أنها (8.2-) مع المركب  M4 و (8.1-) مع  المركب  M2، في حين أن أقل القيم وجدت (7.1-) مع المركب M1. علاوة على ذلك، أظهرت النتائج ارتباط  الأحماض الأمينية مع  المركبات المحضرة من خلال الروابط الهيدروجينية والتفاعلات الكارهة للماء(أرين-آرين). كما تم تسجيل  الكثافات الإلكترونية للمركبات المحضرة من خلال التعرف على الخصائص المميزة للاحماض الامينية التي تحيط بهذه المركبات . تم إجراء دراسة السلوك الشبيه بالادوية ودراسة تنبؤات ADMET بما في ذلك الامتصاص والتوزيع والتمثيل الغذائي والإفراز وسمية المركبات المرغوبة. كشفت النتائج التي تم الحصول عليها أن غالبية المعلمات الدوائية كانت جيدة وضمن المعدل الطبيعي.

المراجع

Zia J, Paul UC, Heredia-Guerrero J A, Athanassiou A, Fragouli D . Low-density polyethylene/curcumin melt extruded composites with enhanced water vapor barrier and antioxidant properties for active food packaging. Polym. 2019; 175: 137–145. https://doi.org/10.1016/j.polymer.2019.05.012.

Mustafa Y F, Al-Abdeen S H Z , Khalil R R, Mohammed E T. Novel functionalized phenyl acetate derivatives of benzo [e]-bispyrone fused hybrids: Synthesis and biological activities. Res Chem. 2023; 76: 1590-1611. https://doi.org/10.1016/j.rechem.2023.100942.

Sager A G , Salah A S, Mekky A H. Microwave Synthesis, Characterization of Some Novel Curcumin Compound and its Metal Complexes with Antimicrobial, Antioxidant Studies. Int J Med Pharm Res. 2020; 12(1): 429-448. https://doi.org/10.31838/ijpr/2020.12.01.200.

Bashir M K, Mustafa YF, Oglah MK. Synthesis and antitumor activity of new multifunctional coumarins. Per. Tchê Quim. 2020; 17(36): 871-883. http://dx.doi.org/10.52571/PTQ.v17.n36.2020.886_Periodico36_pgs_871_883.pdf.

Kakran M, Sahoo N G, Tan I, Li L. Preparation of nanoparticles of poorly water-soluble antioxidant curcumin by antisolvent precipitation methods. J Nanopart Res. 2021; 14: 1-11. http://dx.doi.org/10.1007/s11051-012-0757-0.

Deng Z, Xu XY, Yunita F, Zhou Q, Wu YR, Hu YX, et al. Synergistic anti-liver cancer effects of curcumin and total ginsenosides. World J Gastrointest Oncol. 2020; 12(10): 1091–103. https://doi.org/10.4251/wjgo.v12.i10.1091.

Mahmood AAJ, Mustafa YS, Abdulstaar M. New Coumarinic Azo-Derivatives of Metoclopramide and Diphenhydramine: Synthesis and In Vitro Testing for Cholinesterase Inhibitory Effect and Protection Ability Against Chlorpyrifos. Int Med J Malaysia. 2014; 13(1): 3-12. https://doi.org/10.31436/imjm.v13i1.486

Li W, Jiang L, Lu X, Liu X, Ling M. Curcumin protects radiation-induced liver damage in rats through the NF-κB signaling pathway. BMC Complement Med Ther. 2021; 21(1): 1-10. https://doi.org/10.1186/s12906-020-03182-1

Abd-Rabo MM, Georgy GS, Saied NM, Hassan WA. Involvement of the serotonergic system and neuroplasticity in the antidepressant effect of curcumin in ovariectomized rats: Comparison with oestradiol and uoxetine. Phytother Res. 2019; 33(2): 387-396. https://doi.10.1002/ptr.6232.

Mutahir S, Khan MA, Mushtaq M, Deng H, Naglah AM, Almehizia AA, et al. Investigations of Electronic, Structural, and In Silico Anticancer Potential of Persuasive Phytoestrogenic Isoflavene-Based Mannich Bases. Molecules. 2023 Aug 6; 28(15): 5911. https://doi.10.3390/molecules28155911.

Zielińska A, Alves H, Marques V, Durazzo A, Lucarini M, Alves TF, et al. Properties, Extraction Methods, and Delivery Systems for Curcumin as a Natural Source of Beneficial Health Effects. Medicina (Kaunas). 2020; 56(7): 336. https://doi.10.3390/medicina56070336.

Shaik AB, Prasad YR, Nissankararao S, Shahanaaz S. Synthesis, biological and computational evaluation of novel 2, 3-dihydro-2-aryl-4-(4-isobutyl phenyl)-1, 5-benzothiazepine derivatives as anticancer and anti-EGFR tyrosine kinase agents. Anti-cancer Agents Med Chem. 2020: 20(9): 1115-1128. https://doi.org/10.2174/1871520620666200130091142.

Tomeh MA, Hadianamrei R, Zhao X. Molecular Sciences A Review of Curcumin and Its Derivatives as Anticancer Agents. Int J cell sci mole Bio. 2019; 20: 1033. https://doi.org/10.3390/ijms20051033.

Huang C, Lu HF, Chen YH, Chen J-C, Chou W-H, Hang H-C. Curcumin, demethoxycurcumin, and bisdemethoxycurcumin induced caspase-dependent and –independent apoptosis via Smad or Akt signaling pathways in HOS cells, BMC Complement Med Ther. 2020, 20(68):1-10. https://doi.org/10.1186/s12906-020-2857-1

Karaosmanoglu S; Zhang Y, Zhou W, Ouyang D, Chen X. Synthesis of Carrier-Free Paclitaxel–Curcumin Nanoparticles: The Role of Curcuminoids. Bioengineering. 2022; 9(12): 815. https://doi.org/10.3390/bioengineering9120815

Slika L, Patra D. A short review on chemical properties, stability and nano-technological advances for curcumin delivery. Expert Opin Drug Deliv. 2019; 17(1): 61–75. https://doi.org/10.1080/17425247.2020.1702644.

Basnet P, Skalko-Basnet N. Curcumin: An Anti-Inflammatory Molecule from a Curry Spice on the Path to Cancer Treatment. Molecules. 2011; 16(6): 4567-4598. https://doi.org/10.3390/molecules16064567

Scazzocchio B, Minghetti L, D'Archivio M. Interaction between Gut Microbiota and Curcumin: A New Key of Understanding for the Health Effects of Curcumin. Nutrients. 2020 Aug 19; 12(9): 2499. https://doi.10.3390/nu12092499.

Jabczyk M, Nowak J, Hudzik B, Zubelewicz-Szkodzińska B. Curcumin and Its Potential Impact on Microbiota. Nutrients. 2021 Jun 10; 13(6): 2004. https://doi.10.3390/nu13062004.

Hsu KY, Ho CT, Pan MH. The therapeutic potential of curcumin and its related substances in turmeric: From raw material selection to application strategies. J Food Drug Anal. 2023 Jun 15; 31(2): 194-211. https://doi.10.38212/2224-6614.3454.

Sivanantham B, Sethuraman S, Krishnan UM. Combinatorial Effects of Curcumin with an Anti-Neoplastic Agent on Head and Neck Squamous Cell Carcinoma Through the Regulation of EGFR-ERK1/2 and Apoptotic Signaling Pathways. ACS Comb Sci. 2016 Jan 11; 18(1): 22-35. https://doi.10.1021/acscombsci.5b00043.

Masella R, Cirulli F. Curcumin: A Promising Tool to Develop Preventive and Therapeutic Strategies against Non-Communicable Diseases, Still Requiring Verification by Sound Clinical Trials. Nutrients. 2022; 14(7): 1401. https://doi.org/10.3390/nu14071401

Kasim S M, Abdulaziz NT, Mustafa YS. Synthesis and Biomedical Activities of Coumarins Derived From Natural Phenolic Acids. J Med Chem Sci. 2022. 5(4): 546-560. http://dx.doi.org/10.26655/JMCHEMSCI.2022.4.15.

Alsamarrai ASH, Abdulghani SS. Microwave-Assisted Synthesis, Structural Characterization and Assessment of the Antibacterial Activity of Some New Aminopyridine, Pyrrolidine, Piperidine and Morpholine Acetamides. Molecules. 2021 Jan 20; 26(3): 533. https://doi.10.3390/molecules26030533.

Kadhim S M, Mahdi S M. Preparation and Characterization of New (Halogenated Azo-Schiff), Iraqi J Sci., 2022; 63(8): 3283-3299. https://doi.org/10.24996/ijs.2022.63.8.4.

Kamoon R A, Al-Mudhafar M M J, Omar T N-A. Synthesis, Characterization and Antimicrobial Evaluation New Azo Compounds Derived from Sulfonamides and Isatin Schiff Base, Int J Drug Deliv Technol. 2020; 10(1): 150-155.

Balachandar S, Dhandapani M. Biological action of molecular adduct pyrazole: trichloroacetic acid on Candida albicans and ct DNA - a combined experimental, Fukui functions calculation and molecular docking analysis, J Mol Struct.2019; 1184: 129-138.https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2019.02.006.

Laplaza R, Peccati F, Boto R A, Quan C, Carbone A, Piquemal J-P, et.al., NCIPLOT and the analysis of noncovalent interactions using the reduced density gradient, Wiley Interdisip Rev Comput Mol Sci. 2021; 11(2): 1-37. https://doi.org/10.1002/wcms.1497.

Ibraheem I H, Mubder N S, Abdullah M A, Al-Neshmi H. Synthesis, characterization and bioactivity Study from azo–ligand derived frommethyl-2-amino benzoatewith some metal ions. Baghdad Sci J. 2023; 20(1): 114-120. https://dx.doi.org/10.21123/bsj.2022.6584.

Rasheed A M, A-+l-Bayati S M M, Al-Hasani R A M, Shaker M A. Synthesizing Structure and Characterizing Bioactivites of Cr (III), La(III) and Ce(III)Complexes with Nitrogen ,Oxygen and Sulpher donor bidentate Schiff base ligands. Baghdad Sci J. 2021; 18(4): 1547. https://doi.org/10.21123/bsj.2021.18.4(Suppl.).1545.

Echegaray E, Cárdenas C, Rabi S, Rabi N, Lee S, Zadeh F H, et al. In pursuit of negative Fukui functions: Examples where the highest occupied molecular orbital fails to dominate the chemical reactivity, J Mol Model. 2019; 19: 2779–2783. https://doi.10.1007/s00894-012-1637-3.

Hassan EA, Shehadi IA, Elmaghraby AM, Mostafa HM, Zayed SE, Abdelmonsef AH. Synthesis, Molecular Docking Analysis and in Vitro Biological Evaluation of Some New Heterocyclic Scaffolds-Based Indole Moiety as Possible Antimicrobial Agents. Front Mol Biosci. 2022; 8: 775013. https://doi.10.3389/fmolb.2021.775013.

Noser AA, El-Naggar M, Donia T, Abdelmonsef A H. Synthesis, In Silico and In Vitro Assessment of New Quinazolinones as Anticancer Agents via Potential AKT Inhibition. Molecules. 2020; 25: 4780. https://doi.org/10.3390/molecules25204780.

Mustafa YS, Jasim SF. Synthesis and Antidiabetic Assessment of New Coumarin-Disubstituted Benzene Conjugates: An In Silico–In Virto Study. J Med Chem sci. 2022; 5(6): 887-899.https://dx.doi.org/10.26655/JMCHEMSCI.2022.6.3

El Mansouri AE, Lachhab S, Oubella A, Ahmad M, Neyts J, Jochmans D, et al. Synthesis, characterization, molecular docking, and anticancer activities of new 1,3,4-oxadiazole-5-fluorocytosine hybrid derivatives. J Mol Struct. 2022 Sep 9: 134135. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2022.134135.

Tolan H E M, Fahim A M, Ismael E H I. Synthesis, biological activities, molecular docking, theoretical calculations of some 1,3,4-oxadiazoles, 1,2,4-triazoles, and 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazines derivatives, J Mole Struct. 2023: 135238. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2023.135238.

Shalaby M A, Fahim A M, Rizk S A. Microwave-assisted synthesis, antioxidant activity, docking simulation, and DFT analysis of different heterocyclic compounds. Sci Rep, 2023; 13: 4999. https://doi.org/10.1038/s41598-023-31995-w

التنزيلات

إصدار

القسم

article

كيفية الاقتباس

1.
دراسات التحضير  والمضادة للبكتيريا والالتحام الجزيئي وADEMT لقواعد  مانخ الجديدة للكركمين. Baghdad Sci.J [انترنت]. [وثق 27 سبتمبر، 2024];22(3). موجود في: https://bsj.uobaghdad.edu.iq/index.php/BSJ/article/view/9625