تحضير وتشخيص وتقييم الفعالية البايولوجية لبعض من البايرازولات الاوكسازولات والثايازولات المشتقة من المركب 2-مركبتوانيلين
الشريط الجانبي للمقالة
محتوى المقالة الرئيسي
الملخص
تحضير 2-مركبتوبنزوثايازول(A1) من تفاعل المركب 2-مركبتوانيلين مع ثنائي كبريتيد الكاربون بوجود هيدروكسيد البوتاسيوم كعامل مساعد.حضر المركب ( A2)من تفاعل المركب 2-مركبتوبنزوثايازول مع المركب كلورواسيتايل كلورايد ثم مفاعلة المركب الناتج مع الهيدرازين المائي في الإيثانول ليعطي الهيدرازيد (A3) .تم مفاعلة المركب ( A3) مع الايثل اسيتو اسيتيت ليعطي مركب البايروزول ( A4) بينما عند تفاعل المركب ( A3)مع البنزالديهايد بوجود حامض الخليك والايثانول اعطى الهيدرازون ( A5) اما عند تفاعله مع الثايويوريا بوجود الايثانول اعطى 2- امينو ثايازول ( A6) والذي بدوره فوعل مع المركب 4-N,N-ثنائي مثيل بنزالديهايد ليعطي الهيدرازون (A7) .بينما المركب ( A2) عند تفاعله مع اليويا بوجود الايثانول اعطى المركب 2- امينواوكسازول ( A8) والذي بدوره فوعل مع المركب4 -ميثوكسي-3-هيدروكسي بنزالديهايد ليعطي الهيدرازون (A9)تم التأكد من المركبات الكيميائية المحضرة باستعمال الطرائق الفيزياوية والطيفية مثل طيف الرنين النووي المغناطيسي البروتوني( 1H-NMR) , وطيف الأشعة تحت الحمراء (FT-IR) وكذلك طيف الأشعة فوق البنفسجية(UV) لبعض المركبات المحضرة, فضلاً عن استعمال عدد من الطرائق للكشف والتشخيص لقسم من المجاميع الفعالة (كشف العناصر CHN) للمركبات المحضرة. كما تم تقييم الفعالية البيولوجية لبعضها ضد نوع واحد من البكتيريا و نوعين من الفطريات.
Received 2/9/2019
Accepted 18/5/2020
تفاصيل المقالة
هذا العمل مرخص بموجب Creative Commons Attribution 4.0 International License.
كيفية الاقتباس
المراجع
Song P, Yu P, Lin J-S, Li Y, Yang N-Y, Liu X-Y. Transition-Metal-Free β-C–H Bond Carbonylation of Enamides or Amides with a Trifluoromethyl Group as CO Surrogate for the Synthesis of 1, 3-Oxazin-6-ones. Orglett. 2017;19(6):1330-3.
Manjula S, Noolvi NM, Parihar KV, Reddy SM, Ramani V, Gadad AK, et al. Synthesis and antitumor activity of optically active thiourea and their 2-aminobenzothiazole derivatives: A novel class of anticancer agents. Eur. J. Med. Chem. 2009;44(7):2923-9.
Sathe B, Jayachandran E, Jagtap V, Sreenivasa G. Anthelmintic activity of newly synthesized moieties of fluoro benzothiazole Schiff’s bases. Res J Pharm Biol Chem Sci. 2011;2(1):510-5.
Padmavathi V, Subbaiah DRCV, Mahesh K, Lakshmi TR. Synthesis and Bioassay of Amino-pyrazolone, Amino-isoxazolone and Amino-pyrimidinone Derivatives. Chem Pharm Bull. 2007;55(12):1704-9.
Siddiqui N, Rana A, Khan SA, Haque SE, Alam MS, Ahsan W, et al. Anticonvulsant and Toxicity Evaluation of Newly Synthesized 1-[2-(3, 4-disubstituted phenyl)-3-chloro-4-oxoazetidin-1-yl]-3-(6-substituted-1, 3-benzothiazol-2-yl) ureas. Acta Chim. Slov. 2009;56(2).
Song X, Vig BS, Lorenzi PL, Drach JC, Townsend LB, Amidon GL. Amino acid ester prodrugs of the antiviral agent 2-bromo-5, 6-dichloro-1-(β-D-ribofuranosyl) benzimidazole as potential substrates of hPEPT1 transporter. J Med Chem. 2005;48(4):1274-7.
Kumar D, Jacob MR, Reynolds MB, Kerwin SM. Synthesis and evaluation of anticancer benzoxazoles and benzimidazoles related to UK-1. Bioorg Med Chem. 2002;10(12):3997-4004.
Panda SS, Ibrahim MA, Oliferenko AA, Asiri AM, Katritzky AR. Catalyst-free facile synthesis of 2-substituted benzothiazoles. Green chem. 2013;15(10):2709-12.
Sigmundová I, Zahradník P, Magdolen P, Bujdáková H. Synthesis and study of new antimicrobial benzothiazoles substituted on heterocyclic ring. Arkivoc. 2008;8:183-92.
Ren Y, Zhang L, Zhou C-H, Geng R-X. Recent development of benzotriazole-based medicinal drugs. Med chem. 2014;4(9):640-62.
Prabhu PP, Panneerselvam T, Shastry C, Sivakumar A, Pande SS. Synthesis and anticancer evaluation of 2-phenyl thiaolidinone substituted 2-phenyl benzothiazole-6-carboxylic acid derivatives. J Saudi Chem Soc. 2015;19(2):181-5.
Padalkar VS, Borse BN, Gupta VD, Phatangare KR, Patil VS, Umape PG, et al. Synthesis and antimicrobial activity of novel 2-substituted benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole derivatives. Arabian J Chem. 2016;9:S1125-S30.
El-Damasy AK, Lee J-H, Seo SH, Cho N-C, Pae AN, Keum G. Design and synthesis of new potent anticancer benzothiazole amides and ureas featuring pyridylamide moiety and possessing dual B-RafV600E and C-Raf kinase inhibitory activities. Eur J Med Chem. 2016;115:201-16.
Kok SHL, Gambari R, Chui CH, Yuen MCW, Lin E, Wong RSM, et al. Synthesis and anti-cancer activity of benzothiazole containing phthalimide on human carcinoma cell lines. Bioorg Med Chem. 2008;16(7):3626-31.
Cressier D, Prouillac C, Hernandez P, Amourette C, Diserbo M, Lion C, et al. Synthesis, antioxidant properties and radioprotective effects of new benzothiazoles and thiadiazoles. Bioorg Med Chem. 2009;17(14):5275-84.
Bondock S, Fadaly W, Metwally MA. Synthesis and antimicrobial activity of some new thiazole, thiophene and pyrazole derivatives containing benzothiazole moiety. Eur J Med Chem. 2010;45(9):3692-701.
Paramashivappa R, Kumar PP, Rao PS, Rao AS. Design, synthesis and biological evaluation of benzimidazole/benzothiazole and benzoxazole derivatives as cyclooxygenase inhibitors. Bioorg Med Chem. 2003;13(4):657-60.
Meltzer-Mats E, Babai-Shani G, Pasternak L, Uritsky N, Getter T, Viskind O, et al. Synthesis and mechanism of hypoglycemic activity of benzothiazole derivatives. J of med chem. 2013;56(13):5335-50.
Hettiarachchi C, Srikanth H, Karaiskaj D, Phan M-H. Perovskite Solar Absorbers and Ferroelectric Nanocomposites For Harvesting Solar Energy. 2015.
Franchini C, Muraglia M, Corbo F, Florio MA, Di Mola A, Rosato A, et al. Synthesis and Biological Evaluation of 2‐Mercapto‐1, 3‐benzothiazole Derivatives with Potential Antimicrobial Activity. Archiv der Pharmazie: IJlPMC. 2009;342(10):605-13.
Farhan MS, Saour KY. Synthesis of some Novel Nitrogenous Heterocyclic Compounds with Expected Biological Activity as Antimicrobial and Cytotoxic Agents. Iraqi J Pharm Sci. 2015;24(1):49-58.
Juber IK. Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some 6-Methoxy-2-mercaptobenzimidazole Derivatives. Iraqi N J Chem. 2017; 17 (2):127- 139.
Sadek KU, Mekheimer RA, Abd-Elmonem M. Recent Developments in the Synthesis of Cinnoline Derivatives. Mini Rev Org Chem. 2019;16(6):578-88.
Al-Jumaili A, Alancherry S, Bazaka K, Jacob M. Review on the antimicrobial properties of carbon nanostructures. Materials. 2017;10(9):1066.