صفات التفلور والامتصاصيه لمركب 6, 3– بس (5- برومو ثايوفينا-2-يل) – 2, 5- بس ( 2-ايثايل هكسايل) -2,5- داي هايدرو بايرولو (3,4-سي ) بايرول-1,4- دايون. التفلور في المحلول والحاله الصلبه
محتوى المقالة الرئيسي
الملخص
تم في هذا البحث دراسه الصفات الفيزياويه الضوئيه لمركب 3,6 – بس (5- برومو ثايوفينا-2-يل) – 2, 5- بس ( 2-ايثايل هكسايل) -2,5- داي هايدرو بايرولو (3,4-سي ) بايرول-1,4- دايون eh433f1. تظهر حزم الامتصاصيه في المنطقه المرئيه عند 527,558, و 362 نانوميتر في مذيب كاربونات البروبلين وأيضا يظهر المركب تفلور في المحلول وفي فلم البلاستيك بمدى 550-750 نانوميتر. ان قيم الستوك شفت للمركب تساوي 734, 836, 668, 601, 601, 719, 804, سم-1 في مذيبات كاربونات البروبلين, الاسيتونايترايل, داي اثيل ايثر, تي اج اف , سايكوهكسان, داي بيوتايل ايثر, دي سي ام على التوالي. يظهر الفلم ازاحه حمراء حوالي 9 و 6 نانوميتر مقارنه مع الصبغه في مذيب الاستيونايترايل والذي يوصف نتيجه التداخلات الالكترونيه داخل الجزيئه. ان قيم الستوك شفت تكون قليله في مذيبات التي اج اف والسايكلوهكسان مقارنه مع باقي المذيبات والسبب يعود الى قله فقدان الطاقه في حالات التفلور والاثاره. شخصت الصفات الفيزياويه الضوئيه للمركب في المذيبات المختلفه اذ يظهر ازاحه حمراء قدرها 12 نانوميتر في مذيب التولوين مقارنه مع مذيب كاربونات البروبلين حيث ان قمه الطول الموجي 558 نانوميتر في مذيب كاربونات البروبلين. يظهر المركب ازاحه حمراء في قمه الامتصاصيه قدرها 5و 10 نانوميتر في مذيبات الداي اثيل ايثر والداي بيوتايل ايثر على التوالي. ان حزمه الامتصاص تكون غير حساسه الى قطبيه المذيب أي تظهر ازاحه حمراء في 563 نانوميتر في داي اثيل ايثر الى 569 نانوميتر في السايكلو هكسان أي = 6 نانوميتر وايضا ازاحه حمراء في 558 نانوميتر في الاسيتونايترايل الى 570 نانوميتر في التلولوين = 12 نانوميتر, حيث تعتمد الازاحه الحمراء على قطبيه المذيب. ان قمه حزمه الانبعاث للصبغه تظهر ازاحه حمراء في الدي سي ام والتولوين مقارنه مع المذيبات الاخرى. تظهر الصبغه ازاحه حمراء قدرها 5 نانوميتر بالانتقال من مذيب الاسيتونايترايل الى مذيب اقل قطبيه مثل داي كلورو ميثان الدي سي ام.
Received 25/4/2021
Accepted 12/8/2021
Published Online First 20/3/2022
تفاصيل المقالة
هذا العمل مرخص بموجب Creative Commons Attribution 4.0 International License.
كيفية الاقتباس
المراجع
Gendron D, Gann E, Pattison K, Maasoumi F, McNeill CR, Watkins SE,et al. Synthesis and properties of pyrrolo[3,2-b]pyrrole-1,4-diones (isoDPP) derivatives. J Mater Chem. C. 2014; 2: 4276-4288.
Holzhey A, Uhrich C, Brier E, Reinhold E, Bäuerle P, Leo K, et al. Exciton diffusion and energy transfer in organic solar cells based on dicyanovinyl-terthiophene. J Appl Phys. 2008 ; 104 (1040): 64510 - 64510-8.
Lunt RR, Giebink NC, Belak AA, Benziger JB, Forrest SR. Exciton diffusion lengths of organic semiconductor thin films measured by spectrally resolved photoluminescence quenching. J Appl Phys. 2009; 105(5), 10.1063/1.3079797.
Coropceanu V, Chen XK, Wang T, Zheng Z, Brédas JL. Charge-transfer electronic states in organic solar cells. Nat Rev Mater. 2019; 4: 689- 707.
SK DB, Miller EM, Blackburn JL. Photoinduced charge transfer in transition metal dichalcogenide heterojunctions – towards next generation energy technologies. Energy Environ. Sci. 2020; 13: 2684-2740.
Levy D, Arnold BR. Analysis of Charge-Transfer Absorption and Emission Spectra on an Absolute Scale: Evaluation of Free Energies, Matrix Elements, and Reorganization Energies. J Phys Chem A. 2005; 109 ( 38): 8572-8578.
Parka S, Steena CJ, Lyskab D, Fischera AL, Endelmanb B, Iwaib M, et al Fleminga GR. Chlorophyll–carotenoid excitation energy transfer and charge transfer in Nannochloropsis oceanica for the regulation of photosynthesis. PNAS. 2019; 116: 3385 - 3390 .
Mancini JA, Kodali G, Jiang J, Reddy KR, Lindsey JS, Bryant DA, et al. Multi-step excitation energy transfer engineered in genetic fusions of natural and synthetic light-harvesting proteins. J R Soc Interface. 2017 ;14 (20160896):1-11.
Chen G, Wen ZQ, Qiu CW. Superoscillation: from physics to optical applications Light Sci Appl. 2019; 8(56): 1-23.
Shah R, Verma PK. Synthesis of thiophene derivatives and their anti-microbial, antioxidant, anticorrosion and anticancer activity. BMC Chem. 2019 ; 13(54): 1-13.
Balakit AA, Ahmed A, El-Hiti GA, Smith K, Yousif E. Synthesis of New Thiophene Derivatives and Their Use as Photostabilizers for Rigid Poly(vinyl chloride). Int J Polym Sci. 2015; 2015:1-10.
Tandon SG, Bhattacharya SC. Thiophene Derivatives as Analytical Reagents. 2-Thiophene-trans-aldoxime, New Reagent for Palladium. Anal Chem. 1960 ; 32(2): 194-196.
Mancuso R, Gabriele B. Recent Advances in the Synthesis of Thiophene Derivatives by Cyclization of Functionalized Alkynes. Molecules. 2014; 19(10):15687-15719.
Kim Y, Funahashib M, Tamaoki N. Thieno[3,2-b]thiophene derivatives exhibiting semiconducting liquid-crystalline phases at lower temperatures. Rsc Adv. 2014; 4(105): 60511-60518.
Ghorab MM, Bashandy MS, Alsaid MS. Novel thiophene derivatives with sulfonamide, isoxazole,benzothiazole, quinoline and anthracene moieties as potential anticancer agents. Acta Pharm. 2014 ;64: 419-431.
Vázquez RJ, Kim H, Kobilka BM, Hale BJ, Jeffries-EL M, Zimmerman P, et al . Evaluating the Effect of Heteroatoms on the Photophysical Properties of Donor–Acceptor Conjugated Polymers Based on 2,6-Di(thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b′]difuran: Two-Photon Cross-Section and Ultrafast Time-Resolved Spectroscopy. J Phys Chem C. 2017; 121(27): 14382-14392.
Kirkus M, Knippenberg S, Beljonne D, Cornil J, Janssen RA, Meskers SCJ. Synthesis and Optical Properties of Pyrrolo[3,2-b]pyrrole-2,5(1H,4H)-dione (iDPP)-Based Molecules. J Phys Chem. A. 2013; 117(13): 2782-2789.
Liu H, Kantchev EAB, Tan HS, Norsten TB. Structural, electronic and optical properties of thiophene and thienothiophene containing diketo-pyrrolo-pyrroles (DPPs) in polar aprotic solvents. J Mol Eng Mater. 2013; 1(1),1250003:1-10.
Türkçen S, Dinçalp H, Saltan GM. Synthesis and determination of fluorescence properties of new soluble diketopyrrolopyrrole type photosensitizers. J Mole Stru. 2019; 1195: 485 -493.
Wang K, Luo Y, Huang S, Yang H, Liu B, Wang M. Highly fluorescent polycaprolactones decorated with di(thiophene-2-yl)-diketopyrrolopyrrole: A covalent strategy of tuning fluorescence properties in solid states. J Poly Sci Pol Chem. 2015 ; 53(8): 1032-1042.
Wu YZ, Zhang YC, Chen JJ, Fan LJ. Synthesis of Conjugated Polymers Containing Diketopyrrolopyrrole (DPP) Building Block and the Photophysical Study. Chinese J Polym Sci , 2019; 37: 1092-1098.
Doddi S, Narayanaswamy K, Ramakrishna B, Singh SP, Bangal PR. Synthesis and Spectroscopic Investigation of Diketopyrrolopyrrole - Spiropyran Dyad for Fluorescent Switch Application. J Fluoresc. 2016 ;26: 1939-1949.
Honová J, Luňák S, Vala M, Stříteský S, Fekete L, Weiter M, Kovalenko A. Thiophene-free diphenyl-amino-stilbene-diketo-pyrrolo-pyrrole derivatives as donors for organic bulk heterojunction solar cells. Chem Pap. 2016; 70(10):1416-1424.
Fzaa WT. Gamma Ray Effect on the Properties of Coumarin C47 Laser Dye. Baghdad Sci J. 2018; 15(3): 310-313.
Bathula C, Buruga K, Kang Y, Khazi IA. Optical, Electrochemical and Thermal Studies of Conjugated Polymers Synthesized by Eutectic Melt Reaction. J Fluoresc. 2017; 27:1067-1073.
Al-Hamdani AH, Jasim SM, Abbas EM, Hassan DA, Jaber MM. Spectral Properties of Hybrid of Rhodamine (6G) DyesDoped Epoxy Resin Dissolved in Chloroform. Baghdad Sci J. 2019; 16(3): 764- 769.
Joseph R, Principles of Fluorescence Spectroscopy. 2006, Springer Science and Business Media, LLC, Printed in Singapore. (KYO), third Edition, Chap 6 , 899p.
Rashid RV, Victor NC, Rinat TN, Dage S, Theo K. Calculating rate constants for intersystem crossing and internal conversion in the Franck–Condon and Herzberg–Teller approximations. Phys chem chem phys. 2019; 21(34): 18495-18500.