التحديد الكيفي والكمي لداباغليفلوزين بروبانديول مونوهيدرات وشوائبه المتعلقة بالبنية ومنتجات تحلله باستخدام طرائق الكروماتوغرافيا السائلة المقترنة بمكشاف الكتلة والكروماتوغرافيا التحضيرية
محتوى المقالة الرئيسي
الملخص
داباغليفلوزين هو مثبط جديد للناقل المشترك صوديوم-غلوكوز من النمط الثاني. يهدف هذا العمل لتطوير والتحقق من مصداقية طريقة جديدة وحساسة من نمط الكروماتوغرافيا السائلة عالية الأداء ذات الطور العكوس والمقترنة بمكشاف الكتلة وذلك لتحديد داباغليفلوزين ومماكبه ألفا ومادته الأولية بوجود منتجات التخرب الرئيسة لداباغليفلوزين ومعياري داخلي (إيمباغليفلوزين). أجري الفصل على عمود BDS C18 Hypersil ذو الطول 250 مم، والقطر داخلي 4.6 مم، وأبعاد الأجزاء 5 ميكروميتر وبدرجة حرارة للعمود 35 درجة مئوية. استخدم الماء والأسيتونيتريل كطور متحرك A وB على الترتيب، في النمط المتدرج وبمعدل تدفق 1 مل / دقيقة. تم الكشف بطول موجة 224 نانومتر وذلك باستخدام كاشف PDA. استوفت الطريقة متطلبات ICH للتحقق من مصدوقيتها، وتم تقدير الوزن الجزيئي للشوائب ونواتج التخرب باستخدام مطيافية الكتلة ذات التأين بالرذّ الالكتروني في المجال الموجب. تم الحصول على القيم المقبولة للخطية والانتقائية والدقة والمتانة للطريقة المطورة، تم الكشف عن خمسة عشر شائبة أثناء تحليل المادة الفعالة الصيدلانية والدواء ذو العلامة التجارية Farxiga وبعض منتجاته الجنيسة. تجاوزت ثلاث شوائب (H، J، K) من بين خمسة عشر شائبة مكتشفة الحدود المقبولة للشوائب 0.1٪ . عًزلت هذه الشوائب الثلاث باستخدام طريقة كروماتوغرافيا تحضيرية جديدة. ثم تم توصيفها باستخدام التحليل العنصري، ومطيافية الأشعة تحت الحمراء، ومطيافية الرنين النووي المغناطيسي.
Received 29/6/2022
Revised 10/9/2022
Accepted 11/9/2022
Published Online First 20/3/2023
تفاصيل المقالة
هذا العمل مرخص بموجب Creative Commons Attribution 4.0 International License.
كيفية الاقتباس
المراجع
Nicholson MK, Asswad RG, Wilding JP. Dapagliflozin for The Treatment of Type 2 Diabetes Mellitus – An Update. Expert Opin Pharmacother. 2021 Jul. 28; 22(17): 2303-2310. https://doi.org/10.1080/14656566.2021.1953471.
Washburn WN. Chapter Twenty-Three - Case History: ForxigaTM (Dapagliflozin), a Potent Selective SGLT2 Inhibitor for Treatment of Diabetes. Desai MC. Annual Reports in Medicinal Chemistry volume 49. Academic Press Inc. Elsevier Science. 2014; 363-382. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-800167-7.00023-7.
McMurray JJV, Solomon SD, Inzucchi SE, Køber L, Kosiborod MN, Martinez FA, et al. Dapagliflozin in Patients with Heart Failure and Reduced Ejection Fraction. N Engl J Med. 2019 Nov. 21; 381(21): 1995-2008. https://doi.org/10.1056/nejmoa1911303.
Dandona P, Mathieu C, Phillip M, Hansen L, Tschöpe D, Thorén F, et al. Efficacy and Safety of Dapagliflozin in Patients with Inadequately Controlled Type 1 Diabetes: The DEPICT-1 52-Week Study. Diabetes Care. 2018 Dec.; 41(12): 2552-2559. https://doi.org/10.2337/dc18-1087.
Ismail A, Haroun M, Alahmad Y. Estimation of Nine Organic Volatile Impurities in Bulk Dapagliflozin propandiol hydrate and Dosage forms from different sources using a new developed HS-GC-FID method. Res J Pharm Technol. 2022 Jul. 29; 15(7): 3226-3232. https://doi.org/10.52711/0974-360X.2022.00541
Guideline ICH. Impurities in New Drug Substances Q3A (R2). 2006 Oct. 25;1:1-11.
Jain D, Basniwal PK. Forced Degradation and Impurity Profiling: Recent Trends in Analytical Perspectives. J Pharm Biomed Anal. 2013 Dec. 86; 11-35. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2013.07.013.
Jahani M, Bazzaz BSF, Akaberi M, Rajabi O, Hadizadeh F. Recent Progresses in Analytical Perspectives of Degradation Studies and Impurity Profiling in Pharmaceutical Developments: An Updated Review. Crit Rev Anal Chem. 2022 :1-22. https://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/10408347.2021.2008226 .
Argentine MD, Owens PK, Olsen BA. Strategies for The Investigation and Control of Process-Related Impurities in Drug Substances. Adv Drug Delivery Rev. 2007; 58: 12-28. https://doi.org/10.1016/j.addr.2006.10.005 .
Bodade BJ, Kanade DA Chaudhari SS. Quantitative Estimation of Dapagliflozin in Blood Plasma by Using UV Spectroscopy. Pharm Anal Acta. 2019 Apr. 29; 10(2): 1-3. https://doi.org/10.35248/2153-2435.19.10.608
Ganorkar SB, Sharma SS, Patil MR, Bobade PS, Dhote AM, Shirkhedkar AA. Pharmaceutical Analytical Profile for Novel SGL-2 Inhibitor: Dapagliflozin. Crit Revi Anal Chem. 2020 Jan. 16; 51(8): 835-847. https://doi.org/10.1080/10408347.2020.1777524.
Nasser S, Ismail S, Mostafa, SM, Elgawish, MS. Comparative High-Performance Liquid Chromatographic and High-Performance Thin-Layer Chromatographic Study for the Simultaneous Determination of Dapagliflozin and Metformin Hydrochloride in Bulk and Pharmaceutical Formulation. J. Planar Chromat. 2018 Dec. 01; 31(6): 469–476. https://doi.org/10.1556/1006.2018.31.6.7
Suma BV, Deveswaran R, Shenoy P. A New High Performance Thin Layer Chromatographic Method Development and Validation of Dapagliflozin in Bulk and Tablet Dosage Form. Int J Pharm Pharm Sci. 2019 Aug. 01; 11(8): 58–63. https://doi.org/10.22159/ijpps.2019v11i8.34339.
Caroline A, Grace A, Prabha T, Sivakumar T. Development and Validation of High-Performance Liquid Chromatographic Method for Determination of Dapagliflozin and Its Impurities in Tablet Dosage Forms. Asian J Pharm Clin Res. 2019 Jan. 09; 12(3): 447-453. http://dx.doi.org/10.22159/ajpcr.2019.v12i3.30853 .
Verma VM, Patel CJ, Patel MM. Development and Stability Indicating HPLC Method for Dapagliflozin in API and Pharmaceutical Dosage Form. Int J App Pharm. 2017; 9(5): 33-41. http://dx.doi.org/10.22159/ijap.2017v9i5.19185 .
El-Shoubashy OH, Beltagy YA, Issa AE, El-Kafrawy DS. Comparative Study of HPLC-DAD and HPTLC for the Simultaneous Determination of a New Multitarget Antidiabetic Ternary Mixture in Combined Tablets. J Planar Chromat. 2020 Feb 13; 33: 59 -52. https://doi.org/10.1007/s00764-019-00003-1.
Game M.D, Bopudi N. Development and Validation of Stability Indicating HPLC Method for Estimation of Dapagliflozin in Marketed Formulation. Int J Pharm Pharm Res. 2018 Jun. 30; 12(3): 123–144
Phanindra A, Kumar YS. Development and Validation of Sensitive LC-ESI-MS/MS Method for the Simultaneous Estimation of Dapagliflozin and Saxagliptin in Human Plasma. Int J Pharm Pharm Sci. 2019; 11: 55–59. https://doi.org/10.22159/ijpps.2019v11i4.31249 .
Devrukhakar SP. Shankar SM. Degradation Pathway Proposal, Structure Elucidation, and In Silico Toxicity Prediction of Dapagliflozin Propane Diol Hydrolyticon Products. Chromatorphia. 2020 Jul. 28; 10: 1233-1245. https://doi.org/10.1007/s10337-020-03938-4.
Annemarie B. van der Aart-van der Beek, A. Wesselsa MA, Heerspinka HJL, Touw JD. Simple, fast and robust LC-MS/MS Method for The Simultaneous Quantification of Canagliflozin, Dapagliflozin and Empagliflozin In Human Plasma and Urine. J Chromatogr B. 2020 Sep. 1; 1152: 122257. https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2020.122257.
Balkanski S. Dapagliflozin – Structure, Synthesis, and New Indications. Pharmacia. 2021Aug.04; 68(3): 591-596. https://doi.org/10.3897/pharmacia.68.e70626 .
Mabrouk MM, Soliman SM, El‑Agizy HM, Mansour FR. A UPLC/DAD Method for Simultaneous Determination of Empagliflozin and Three Related Substances in Spiked Human Plasma. BMC Chem. 2019 Jul. 09; 13(83). https://doi.org/10.1186/s13065-019-0604-9.
Guideline ICH. Validation of Analytical Procedures: Text and Methodology. Q2 (R1). 2005; 1: 1-15.
Ibrahim SK, Khalaf KD. Optimization and Validation of RP-HPLC-UV/VIS Method for Determination Some Antioxidants in Dry Calyces of Iraqi Hibiscus Sabdraffia Linn. Baghdad Sci J. 2018 Dec. 30; 12(1): 119-26. https://doi.org/10.21123/bsj.2015.12.1.119-126
Mohammed ZH. Determination of Nicotine Extracted from Eggplant and Green Pepper by HPLC. Baghdad Sci J 2022 Jul. 6;16(1):0061. https://doi.org/10.21123/bsj.2019.16.1.0061
Turkey NS, Jeber JN. Flow Injection Analysis with Turbidity Detection for The Quantitative Determination of Mebeverine Hydrochloride in Pharmaceutical Formulations. Baghdad Sci J. 2022 Feb. 1; 19(1): 141- 145. https://doi.org/10.21123/bsj.2022.19.1.0141
Ayoub BM. Development and Validation of Simple Spectrophotometric and Chemometric Methods for Simultaneous Determination of Empagliflozin and Metformin: Applied to Recently Approved Pharmaceutical Formulation. Spectrochimica Acta, Part A. 2016 Nov. 5; 168: 118-122. https://doi.org/10.1016/j.saa.2016.06.010
Ahuja S, Alsante KM. Handbook of Isolation and Characterization of Impurities in Pharmaceuticals. 1st ed. Academic Press; California: 2003.Chapter 1, Overview: Isolation and Characterization
of Impurities; p.1-24. https://www.elsevier.com/books/handbook-of-isolation-and-characterization-of-impurities-in-pharmaceuticals/ahuja/978-0-12-044982-8
Karumanchia K, Natarajana SK, Chavakulaa RS, Korupolub RB, Bonigeb K, Peruri B G. Synthesis of Metabolites of Dapagliflozin: An SGLT2 Inhibitor. J Chem Sci. 2020 Feb. 13; 132(42): 1-8. https://doi.org/10.1007/s12039-020-1747-x