تحضير، تشخيص واجراء دراسة نظرية لمعقدات انتقال الشحنة الجديدة المشتقة من – N فنيل -3,4- سيلينا داي ازو بنزو فينون امين
محتوى المقالة الرئيسي
الملخص
في الدراسة الحالية، تم استخدام طريقة مباشرة لإنشاء سلسلة جديدة من معقدات نقل الشحنة من المواد الكيميائية ذات حصيلة جيدة، حيث تم إنتاج مركبات جديدة لمعقدات نقل الشحنة من خلال مفاعلة كينونات مختلفة كلا على حدة مع -N فنيل -3,4- سيلينا داي ازو بنزو فينون امين
في مذيب الأسيتونيتريل بنسبة 1: 1 مول وباستخدام تقنيات التحليل المعروفة مثل الأشعة فوق البنفسجية ، والأشعة تحت الحمراء ، و1H, 13C-NMR ، حيث تم تحديد جميع المواقع الفعالة للمركبات الناتجة حيث وجد انها تطابق نتائج التحليل للتراكيب الكيميائية المقترحة للمركبات المحضرة. بالإضافة الى ذلك تم استخدام نظرية الكثافة الوظيفية DFT لتحليل التركيب الجزيئي لمعقدات نقل الشحنة الناتجة من خلال استخدام برنامج الكاوسيين، حيث تم اكتشاف فجوة الطاقة الناشئة وأسطح HOMO و LUMO خلال عملية التحسين الهندسي باستخدام المجموعة الأساسية المكونة من 3–21G من الهياكل الهندسية. كذلك تم تقييم الهندسة الجزيئية وخطوط المحيط للمركبات ذات معقدات نقل الشحنة أثناء التحسين الهندسي. كما تم التحقيق أيضًا في الذرات المستقبلة والمانحة لمعقدات نقل الشحنة الناتجة من خلال مقارنة طاقات HOMO للمواد الكيميائية في معقدات نقل الشحنة. كذلك، تم حساب ودراسة الحالة الارضية، والكهروسالبية، وجهد التأين، والكهروموجبية، والألفة الكهربية.
Received 13/9/2022
Revised 8/11/2022
Accepted 9/11/2022
Published Online First 20/3/2023
تفاصيل المقالة
هذا العمل مرخص بموجب Creative Commons Attribution 4.0 International License.
كيفية الاقتباس
المراجع
Huang W, Xiao K, Luo L, Yang C, Ju Z, Chen J, Zhang J. Synthesis, structure, and charge transport properties of a novel donor-acceptor complex of coronene and DTTCNQ. J Solid State Chem. 2021 Aug 1; 300:122224.
Lee S, Hong J, Jung SK, Ku K, Kwon G, Seong WM, et al. Charge-transfer complexes for high-power organic rechargeable batteries. Energy Storage Mater. 2019 Jul 1;20: 462-9.
Liu G, Liu J, Dunn AS, Nadazdy P, Siffalovic P, Resel R, et al. Directional Crystallization from the Melt of an Organic p-Type and n-Type Semiconductor Blend. Cryst Growth Des. 2021; 21(9): 5231–9.
Chen Y, Li J, Gong J. Jumping crystal based on an organic charge transfer complex with reversible on/off switching of luminescence by external thermal stimuli. ACS Mater Lett. 2021; 3(3): 275–81.
Tayi AS, Shveyd AK, Sue AC-H, Szarko JM, Rolczynski BS, Cao D, et al. Tayi et al. reply Nature. 2017; 547(7662): E14–5.
Xu B, Li Z, Chang S, Ren S. Multifunctional molecular charge-transfer thin films. Nanoscale. 2019; 11(46): 22585–9.
Nakamura M, Horiuchi S, Kagawa F, Ogawa N, Kurumaji T, Tokura Y, et al. Shift current photovoltaic effect in a ferroelectric charge-transfer complex. Nat Commun. 2017 Aug 17; 8(1): 1-6.
Siegmund B, Mischok A, Benduhn J, Zeika O, Ullbrich S, Nehm F, et al. Organic narrowband near-infrared photodetectors based on intermolecular charge-transfer absorption. Nat Commun. 2017;8(1):1–6.
Ma C, Xu D, Wang P, Lin Z, Zhou J, Jia C, Huang J, Li S, Huang Y, Duan X. Two-dimensional van der Waals thin film transistors as active matrix for spatially resolved pressure sensing. Nano Research. 2021 Oct; 14(10): 3395-401.
Wang X, Wang W, Yang C, Han D, Fan H, Zhang J. Thermal transport in organic semiconductors. J Appl. Phys. 2021 Nov 7;130(17):170902.
Fan ZP, Li XY, Purdum GE, Hu CX, Fei X, Shi ZF, et al. Enhancing the thermal stability of organic field-effect transistors by electrostatically interlocked 2D molecular packing. Chem Mater. 2018 May 21; 30(11): 3638-42.
Nath A, Asha KS, Mandal S. Conductive Metal‐Organic Frameworks: Electronic Structure and Electrochemical Applications. Chem. Eur J. 2021 Aug 11; 27(45): 11482-538.
Prodanov M, Diakov M, Vashchenko V. A facile non-injection phosphorus-free synthesis of semiconductor nanoparticles using new selenium precursors. Cryst Eng Comm. 2020; 22(4): 786-93.
Sato R, Dogishi M, Higashino T, Kadoya T, Kawamoto T, Mori T. Charge-Transfer Complexes of Benzothienobenzothiophene with Tetracyanoquinodimethane and the n-Channel Organic Field-Effect Transistors. J Phys Chem C. 2017; 121(12): 6561–8.
Tanini D, Capperucci A. Ring opening reactions of heterocycles with selenium and tellurium nucleophiles.
New J Chem. 2019; 43(29): 11451-68.
Rakitin OA. Fused 1, 2, 5-thia-and 1, 2, 5-selenadiazoles: Synthesis and application in materials chemistry.
Tetrahedron Lett. 2020 Aug 20; 61(34): 152230.
Mohamed YM, Attia YA, Nazer HA, Solum EJ. An overview of recent development in visible light-mediated organic synthesis over heterogeneous photo-nanocatalysts. Curr Org Synth. 2021 Feb 1;18(1):23-36.
Ren Y, Xu B, Zhong Z, Pittman Jr CU, Zhou A. Synthesis of ArSe‐Substituted Aniline Derivatives by C (sp2)‐H Functionalization. Asian J Org Chem. 2018 Dec; 7(12): 2439-43.
Singh FV, Wirth T. Selenium Reagents for Organic Synthesis. Curr Org Synth. 2022 May 1; 19(3): 291-2.
Potts KT, Cody RD, Dennis RJ. Nonclassical heteropentalenes containing the selenodiazole, thiatriazole and selenotriazole ring systems. J Org Chem. 1981; 46(20): 4065–8.
Konstantinova LS, Rakitin OA. Chalcogen exchange in chalcogen–nitrogen π-heterocycles. Mendeleev Commun. 2021 Jul 1; 31(4): 433-41.
Sharma D, Arora A, Oswal P, Bahuguna A, Datta A, Kumar A. Organosulphur and organoselenium compounds as emerging building blocks for catalytic systems for O-arylation of phenols, a C–O coupling reaction. Dalton Trans. 2022; 51(21): 8103-32.
Młochowski J. Developments in the chemistry of selenaheterocyclic compounds of practical importance. Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 2008 Apr 1; 183(4): 931-8.
Silverstein RM, Bassler GC. Spectrometric identification of organic compounds. J Chem Educ. 1962;39(11):546.
Wang K, Ran J, Wang F, Pan Z. Application of IR/SEM and other modern instruments for mineral identification. Rock Miner Anal. 2014; 33(5): 625–33.
Krupová M, Kessler J, Bouř P. Recent trends in chiroptical spectroscopy: theory and applications of vibrational circular dichroism and Raman optical activity. Chem Plus Chem. 2020 Mar; 85(3): 561-75..
Raheem AH, Al-Shejyri KJ, Al-bermany ED. Density Functional Theory Calculations For MethylBenzene Molecules group. Br J Sci. 2012; 5: 57-64.
Salih NG, Obayes HR. Theoretical Study of [N]-Helicene Structure (N= 6, 12, 18, 24, 30, 36, 42, 48, 54) Using DFT. Solid State Technol. 2021; 64(2): 3909–19.
Wang X, Berkelbach TC. Excitons in solids from periodic equation-of-motion coupled-cluster theory. J Chem Theory Comput. 2020; 16(5): 3095–103.
Khuodhair AM, Ajeel FN, Oleiwi MO. Density functional theory investigations for the electronic and vibrational properties of donor-acceptor system. J Appl Phys Sci Int. 2016; 6(4): 202–9.
Kubba RM, Mohammed MA. Theoretical and Experimental Study of Corrosion Behavior of Carbon Steel Surface in 3.5 NaCl and 0.5 M HCl with Different Concentrations of Quinolin-2-One Derivative. Baghdad Sci J. 2022; 19(1): 0105-.
Kubba RM, Mohammed MA, Ahamed LS. DFT Calculations and Experimental Study to Inhibit Carbon Steel Corrosion in Saline Solution by Quinoline-2-One Derivative. Baghdad Sci J. 2021;18(1).
Sowlati-Hashjin S, Karttunen M, Matta CF. Manipulation of Diatomic Molecules with Oriented External Electric Fields: Linear Correlations in Atomic Properties Lead to Nonlinear Molecular Responses. J Phys Chem A. 2020; 124(23): 4720–31.
Kh S, Sh A, Mohammed L. Theoretical study for Coronene and Coronene-Al, B, C, Ga, In and Coronene-O interactions by using Density Functional theory. Univ Thi-Qar J. 2019;14(4): 80–94.
Abd El-Lateef HM, Shaaban S, Khalaf MM, Toghan A, Shalabi K. Synthesis, experimental, and computational studies of water soluble anthranilic organoselenium compounds as safe corrosion inhibitors for J55 pipeline steel in acidic oilfield formation water. Colloids Surfaces A Physicochem Eng Asp. 2021; 625: 126894.
Millefiori S, Alparone A. Second hyperpolarisability of furan homologues C4H4X (X= O, S, Se, Te): ab initio HF and DFT study. Chem Phys Lett. 2000; 332(1–2): 175–80.
Jabbar ML. Theoretical study for the interactions of Coronene-Y interactions by using Density functional theory with hybrid function. University of Thi-Qar Journal. 2018; 13(3): 28-41.
Hanoon FH, Jabbar ML, Alwan AS. Effect of thickness on the fractal optical modulator for MgF 2, LiF, Al 2 O 3 materials by testing modulation transfer function (MTF). J Coll Educ Pure Sci. 2017; 7(4): 168–82.
Coropceanu V, Kwon O, Wex B, Kaafarani BR, Gruhn NE, Durivage JC, et al. Vibronic coupling in organic semiconductors: the case of fused polycyclic benzene–thiophene structures. Chem Eur J. 2006;12(7): 2073–80.