تحضير، تشخيص والفعالية البايولوجية لبعض المشتقات الجديدة لـ 4- امينو انتي بييرين باستخدام الموجات فوق الصوتية

المؤلفون

  • Naween M. Youns قسم الكيمياء، كلية العلوم، جامعة صلاح الدين ،اربيل ، العراق. https://orcid.org/0000-0002-0827-7966

DOI:

https://doi.org/10.21123/bsj.2024.8667

الكلمات المفتاحية:

الكلمات المفتاحية: تفاعل متعدد المكونات ، 1،3-نافثوكسازين ، تركيب وعاء واحد ، تشعيع الموجات فوق الصوتية، كلوريد زركونيل.

الملخص

 

تم استخدام تفاعل المباشر, ذو وعاء واحد، ثلاثي المكونات بين الألديهايدات الاروماتيه المعوضه, 2-نافثول و4- أمينو أنتيبيرين لتخليق سلسلة جديده من 4-(((2-hydroxynaphthalen-1-yl) (phenyl) methylene) amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one (A1- A5)  لقد أجريت هذا التفاعل بأستخدام كلوريد الزركونيل كمحفز فعال في حالة التشعيع بالموجات فوق الصوتية. في الحقيقة أن هذه المشتقات لديها قدره على العمل كمواد أساسية في تكوين مركبات جديده 4- (1H-naphtho [1,2-e] [1,3] oxazin-2(3H)-yl)-2-phenyl-1, 5-dimethyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one(A6, A7 and A8). وبالمثل, تم استخدام  MCRs التي أدت إلى تكوين مركب حلقي غير متجانس  (1،3-نافثوكسازين( وتضمنت تفاعل 4- أمينو أنتي بييرين, و الفورمالديهايد و 2-نافثول بنسبة مول 1: 2: 1 لتكوين , 4-(1H-naphtho [1,2-e] [1,3] oxazin-2(3H)-yl)-2-phenyl-1-5 dimethyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one (A9)1 يبدأ هذا التفاعل بأدخال نظام محفزZrOCl2-K2CO3  ويستمر من خلال التكثيف وتكوين الحلقه. ثم تحليل جميع المركبات المنتجه من خلال بيانات أطياف IR و  H1 NMR و  C13 NMR لتوضيح عمل هذه المركبات المميزه. باستخدام طريقة التخفيف الدقيق للمرق وطريقة نشر القرص، تم تقييم الأنشطة المضادة للبكتيريا (إيجابية الجرام وسالبة الجرام) والفطريات و مقارنة بالأدوية التقليدية (امبيسلين, سيبروفلوكساسين و اموكسيسلين). كان للمركبات المحضرة مجموعة واسعة من التأثير بقيم MIC من 200 600,   و 1000ميكروغرام / مل ضد البكتيريا التي تم فحصها ، كما هو محدد بواسطة التحليل الميكروبيولوجي.

 

المراجع

Ma X, Zhang W. Recent developments in one-pot stepwise synthesis (OPSS) of small molecules. Iscience. 2022. https://doi.org/10.1016 /j.isci.2022.105005

Singh RK, Dhiman A, Chaudhary S, Prasad DN, Kumar S. Current Progress in the Multicomponent CatalyticSynthesis of Amidoalkyl-Naphthols: An Update. Curr Org Chem. 2020; 24(5): 487-515. https://doi.org/10.2174/1385272822666200217100344

Bahrami S, Jamehbozorgi S, Moradi S, Ebrahimi S. Synthesis of 1‐amidoalkyl‐2‐naphthol derivatives using a magnetic nano‐Fe3O4@ SiO2@ Hexamethylenetetramine‐supported ionic liquid as a catalyst under solvent‐free conditions. J Chin Chem Soc. 2020; 67(4): 603-9. https://doi.org/10.1002/jccs.201900234

Moghanian H, Ebrahimi S. Three component, one-pot synthesis of amidoalkyl naphthols using polyphosphate ester under solvent-free conditions. J Saudi Chem Soc. 2014; 18(2): 165-8. https://doi.org/10.1016/j.jscs.2011.06.017

Li F, Zhang J, Wang L, Liu W, Yousif QA. Solvent-free synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthol and 3-amino-1-phenyl-1 benzo chromene-2-carbonitrile derivatives by FeO@ enamine-B (OSOH) as an efficient and novel heterogeneous magnetic nanostructure catalyst. Polish J Chem Tech. 2020; 22(2): 9-19. https://doi.org/10.2478/pjct-2020-0012

Mansoor SS, Aswin K, Logaiya K, Sudhan S. ZrOCl2• 8H2O: an efficient and recyclable catalyst for the three-component synthesis of amidoalkyl naphthols under solvent-free conditions. J Saudi Chem Soc. 2016; 20(2): 138-50. https://doi.org/10.1016/j.jscs.2012.06.003

Trammell R, Cordova A, Zhang S, Goswami S, Murata R, Siegler MA, et al. Practical One‐Pot Multistep Synthesis of 2H‐1, 3‐Benzoxazines Using Copper, Hydrogen Peroxide, and Triethylamine. European J org chem. 2021; 2021(32): 4536-40. https://doi.org/10.1002/ejoc.2021007830

Zinad DS, Mahal A, Mohapatra RK, Sarangi AK, Pratama MRF. Medicinal chemistry of oxazines as promising agents in drug discovery. Chem Biol Drug Des. 2020; 95(1): 16-47. https://doi.org/10.1111/cbdd.13633

Teran R, Guevara R, Mora J, Dobronski L, Barreiro-Costa O, Beske T, et al. Characterization of antimicrobial, antioxidant, and leishmanicidal activities of Schiff base derivatives of 4-aminoantipyrine. Molecules. 2019; 24(15): 2696. https://doi.org/10.3390/molecules241526966

Alabidi HM, Farhan AM, Al-labban HMY, Aljanaby AAJ. New derivatives from 4-amino anti-pyrine and vanillin, synthesis characterization and antibacterial activity. Egypt J Chem. 2023; 66(1): 175-81. https://doi.org/10.21608/ejchem.2022.135727.5977

Alsahib S, Baqer S, editors. Synthesis, identification of some new derivatives of 4-amino antipyrine bearing six and seven membered rings. J Phys Conf Ser.2021;.1853: 012010. https://doi.org/10.1088/1742-6596/1853/1/012010

Gaonkar SL, Nagaraj VU, Nayak S. A review on current synthetic strategies of oxazines. Mini Rev Org Chem. 2019; 16(1): 43-58. https://doi.org/10.2174/1570193X15666180531092843

Khabnadideh S, Heidari R, Amiri Zirtol L, Sakhteman A, Rezaei Z, Babaei E, et al. Efficient synthesis of 1, 3-naphtoxazine derivatives using reusable magnetic catalyst (GO-Fe3O4–Ti (IV)): anticonvulsant evaluation and computational studies. BMC chem. 2022; 16(1): 1-18. https://doi.org/10.1186/s13065-022-00836-8

Tang Z-L, Wang L, Tan J-Z, Wan Y-C, Jiao Y-C. Synthesis and Fungicidal Activity of 1-(Carbamoylmethyl)-2-aryl-3, 1-benzoxazines. Molecules. 2017; 22(7): 1103. https://doi.org/10.3390/molecules22071103

Ameen DSM. Synthesis A New Bis Oxazine and Thiazine Derivatives and Study Their Biological Activities. Al Mustansiriyah J Pharm Sci. 2022; 22(4): 56-79. https://doi.org/10.32947/ajp s.v22i4.9629

Zhang Q, Yang P, Deng Y, Zhang C, Zhu R, Gu Y. Effect of phenol on the synthesis of benzoxazine. RSC Adv. 2015; 5(125): 103203-9. https://doi.org/10.1039/C5RA17395G

Khurana I, Gupta S, Khurana JM, Rai PK. An efficient protocol for the synthesis of oxazine derivatives using a carbocatalyst in aqueous medium. Synth. Commun. 2020; 50(23): 3592-602. https://doi.org/10.1080/00397911.2020.1806327

Ibraheem IT, Araji SMA. Synthesis of New N-Substituted Phenoxazine Derivatives. Baghdad Sci J.2016; 13: 2s.https://doi.org/10.21123/bsj.2016.13.2.2NCC.0360

Sa llal ZA. Synthesis and characterization of new Oxazine, Thiazine and Pyrazol derived from chalcones. Baghdad Sci J. 2014; 11(2): 477-85. https://doi.org/10.21123/bsj.2014.11.2.477-485.

Wang T, Dai C, Qing X, Wang C. Efficient Synthesis of Substituted 2-(4 H-1, 3-benzoxazin-2-yl) Phenols via a Pseudo Three-Component Reaction. J Chem Res. 2018; 42(3): 121- 4. https://doi.org/10.3184/174751918X15199181776822.

Nguyen VT, Nguyen HT, Tran PH. One-pot three-component synthesis of 1-amidoalkyl naphthols and polyhydroquinolines using a deep eutectic solvent: a green method and mechanistic insight. New J Chem. 2021; 45(4): 2053-9. https://doi.org/10.1039/D0NJ05687A

Hamasalih RM, Mohammed KA, Khudhur PK. Contaminant Investigations of Regularly used Eye Contact Lenses. Indian J Forensic Med Toxicol . 2021; 15(2): 3264-75. https://doi.org/10.37506/ijfmt.v15i2.14871

Hamasalih RM, Abdulrahman Z. Antibiofilm potency of ginger (Zingiber officinale) and quercetin against staphylococcus aureus isolated from urinary tract catheterized patients. Appl Ecol Environ Res. 2020; 18(1): 219-36. https://dx.doi.org/10.15666/aeer/1801_219236

التنزيلات

إصدار

القسم

article

كيفية الاقتباس

1.
تحضير، تشخيص والفعالية البايولوجية لبعض المشتقات الجديدة لـ 4- امينو انتي بييرين باستخدام الموجات فوق الصوتية. Baghdad Sci.J [انترنت]. [وثق 17 مايو، 2024];21(9). موجود في: https://bsj.uobaghdad.edu.iq/index.php/BSJ/article/view/8667