تحضير وتقييم الفعالية المضادة للبكتريا لبعض قواعد شف الجديدة المشتقة من بارا –امينواسيتنالايد
محتوى المقالة الرئيسي
الملخص
تمتلك مشتقات قواعد شف اهمية كبيرة في مجال الكيمياء الصيدلانية ويمكن ان تستخدم في تحضير مختلف انواع المركبات ذات الفعالية الحيوية. في هذا البحث تم تحضير مشتقات جديدة من قواعد شف بخطوات متسلسلة. الحامض الجديد (I) تم تحضيره من تفاعل ثنائي كلورواسيتك اسد مع مولين من بارا- امينو استانلايد. تم تحويل الحامض (I) الى الاستر (II) بمفاعلته مع كبريتات ثنائي مثيل وبوجود كاربونات الصوديوم اللامائية مع الاسيتون الجاف كمذيب. هيدرازايد الحامض (III) تم تحضيره من اضافة 80% من الهيدرازين المائي الى الاستر باستخدام الايثانول كمذيب. الخطوة الاخيرة تضمنت تحضير قواعد شف (IV-VIII) عن طريق تفاعل هيدرزايد الحامض مع الالديهايدات الاروماتية المناسبة مع استخدام حامض الخليك الثلجي كعامل مساعد. تم تشخيص المشتقات الجديدة بواسطة طيف الاشعة تحت الحمراء والبعض منها بواسطة طيف الكتلة وطيف الرنين النووي المغناطيسي. المشتقات (IV-VIII) تم فحص فعاليتها البكتيرية ضد بكتريا القولون وبكتريا المكورات العنقودية الذهبية. جميع المركبات التي تم فحصها اظهرت فعالية ضد هذين النوعين من البكتريا.
Received 12/04/2023
Revised 14/07/2023
Accepted 16/07/2023
تفاصيل المقالة
هذا العمل مرخص بموجب Creative Commons Attribution 4.0 International License.
كيفية الاقتباس
المراجع
Ghosh P, Dey SK, Ara MH, Karim KMdR, Islam ABMN. A Review on synthesis and versatile application of some selected Schiff bases with their transition metal complexes. Egypt J Chem. 2019; (Special Issue, Part 2) :523-547.https://doi.org/10.21608/ejchem.2019.13741.1852.
Suyambulingam JK, Karvembu R, Bhuvanesh NSP, Enoch IVMV, Selvakumar PM, Premnath D, et al. Synthesis, structure, biological /chemosensor evaluation and molecular docking studies of aminobenzothozole Schiff bases. J Adhes Sci Technol 2020; 34(23): 2590-2612.https://doi.org/10.1080/01694243.2020.1775032.
Soroceanu A, Bargan A . Advanced and biomedical applications of Schiff- bases ligands and their metal complexex: A review. Crystals. 2022; 12(10): 1436.https://doi.org/10.3390/cryst12101436.
Uddin MN, Ahmed SS, Alam SMR . REVIEW: Biomedical application of Schiff base metalcomplexes. J Coord Chem. 2020; 73(23): 3109-3149. https://doi.org/10.1080/00958972.2020.1854745.
Festus C, Okafor SN, Ekennia AC . Hetroleptic metal complexes of a pyrimidinyl based Schiff base ligand incorporating 2,/2-bipyridine moiety: Synthesis, characterization, and biological studies. Front Chem. 2019; 7: 1-12. https://doi:10.3389/fchem.2019.00862.
Al-zadi BH, Hasson MM, Ismall AH . New complexes of chelating Schiff base: Syuthesis, spectral investigation, antimicrobial, and thermal behavior studies. J Appl Pharm Sci. 2019; 9: 45-57. https:// doi:10.7324/JAPS.2019.90406.
Charles A, Sivaraj K ,Thanikaikarasan S . Synthesis, characterization and corrosion studies of Schiff bases derived from pyrrole-2-carbaldehyde. Mater Today Proc. 2020; 33: 3135-3138. https:// doi.org/10.1016/j.matpr.2020.03.741.
Edyta R, Barbara D, Justyna SF, Janusz M . Different Schiff bases- structure, importance and classification. Molecules. 2022; 27 : 787. https://doi:10.3390/molecules27030787.
Hamad A, Chen Y, Khan MA, Jamshidi S, Saeed N, Clifford M , et al . Schiff bases of sulphonamides as a new class of antifungal agent against multidrug-resistant Candida auris. Microbiol Open. 2021; 10: e1218. https:// doi: 10.1002/mbo3.1218.
Magalhães TFF, Da Silva CM, Dos Santos LBF, Santos DA, Silva LM, Fuchs BB, et al. Cinnamyl Schiff bases: Synthesis, cytotoxic effects and antifungal activity of clinical interest. Lett Appl Microbiol. 2020; 71: 490–497. https:// doi: 10.1111/lam.13356.
Tunc T . Synthesis and Antimicrobial study of new Benzimidazole Schiff bases baaring p-toluene sulfonamide moity. J Chil Chem Soc. 2019; 64: 4. https://dx.doi.org/10.4067/S0717-97072019000404590.
Hamid SJ, Salih T . Design, Synthesis, and Anti-Inflammatory Activity of Some Coumarin Schiff Base Derivatives: In silico and in vitro Study. Drug Des.Devel Ther. 2022; 16: 2257-2288. https://doi:10.2147/DDDT.S364746.
Sadia A, Khan J, Naz R , Zahoor M, Ali Shah SW, Ullah R, et al .Schiff base ligand L synthesis and its evaluation as anticancer and antidepressant agent. J King Saud Univ Sci. 2021; 33(2): 101331. https://doi.org/10.1016/j.jksus.2020.101331.
Kirubel TT, Tilahun WT .Schiff bases and their metal complexes as potential anticancer candidates:A review of works . Anti-cancer Agents Med Chem. 2019; 19(15): 1786-1795.https:// doi:10.2174/1871520619666190227171716.
Parveen S .Recent advances in anticancer ruthenium Schiff bases complexes. Appl Organomet Chem. 2020;34: 8/e5687. https://doi.org/10.1002/aoc.5687.
Kumar KS, Ganguly S, Veerasamy R, De Clercq E. Synthesis, antiviral activity and cytotoxicity evaluation of Schiff bases of some- 2-phenyl quinazoline- 4 (3) H-ones. Eur J Med Chem. 2010; 45: 5474-5479. https:// doi:10,1016/j.ejmech.2010.07.058.
Al-Redha HMA, Ali SH, Mohammed SS . Synthesis , Structures and Biological Activity of Some Schiff base Metal complexes . Baghdad Sci J. 2022; 19(3): 704-715. https://doi.org/10.21123/bsj.2022.19.3.0704.
Sahib KS, Karem LK . Some metal ion complexes derived from Schiff base ligand with anthranillic acid:preparation,spectroscopic and biological studies. Baghdad Sci J. 2020; 17: 1: 99-105.https://doi.org/10.21123/bsj.2020.17.1.0099.
Iacopetta D, Lappano R, Mariconda A, Ceramella J, Sinicropi MS, Saturnino C, et al. Newly synthesized imino-derivatives analogues of resveratrol exert inhibitory effects in breast tumor cells. Int J Mol Sci. 2020; 21: 7797. https:// doi: 10.3390/ijms21207797.
Hussain EM, Naji HZ . Synthesis, characterization and study of biological activity of some new Schiff bases, 1,3- oxazepine and tetrazole derived from 2,2-,dithiophenyl acetic acid. Ibn Al-Haitham J Pure Appl Sci. 2018; 31(1): 189-202.https://doi:10.30526/31.1.1866.
Periasamy MP . Esterification of sterically hindered pyrrole carboxylic acids using dimethyl and diethyl sulfate under mild basic conditions. J Heterocycl Chem. 1979; 16(5): 1065-1067. https://doi.org/10.1002/jhet.5570160547.
Dahir SS, Hussain EM .Synthesis of some new Schiff bases starting from 2,2- dimorpholinyl acetic acid and evaluating the biological activity. Int J Pharm Res. 2020; 12( 1): 260-274. https:// doi:10.31838/ijpr/2020.12.01.048.