تحضير بعض معوضات البيريديليمايد الجديدة من تفاعل 2-كاربوكسي حامض النيكوتنيك مع الامينات وتقييم فعاليتها ضد البكتريا

المؤلفون

  • انوار عبد الغني فتحي قسم الكيمياء، كلية التربية للعلوم الصرفة ، جامعة الموصل، الموصل، العراق
  • ياسر شكيب محمد قسم الكيمياء، كلية التربية للعلوم الصرفة ، جامعة الموصل، الموصل، العراق https://orcid.org/0000-0001-5009-5886
  • شيماء سمير إسماعيل قسم الكيمياء، كلية التربية للعلوم الصرفة ، جامعة الموصل، الموصل، العراق.

DOI:

https://doi.org/10.21123/bsj.2024.9441

الكلمات المفتاحية:

أمينات، أحماض أمينية، أميدا زول، حامض النيكوتينك، البيريديليمايد.

الملخص

تم في هذا البحث تحضير بعض معوضات البيريديليمايد من خلال تصعيد 2-كاربوكسي حامض النيكوتنك مع  الاحماض الامينية لتكوين 2-معوضات (5,7-ثنائي اوكسي-5,7- ثنائي هايدرو- 6هايدرو- بايرولو[3,4,b] بريدين -6- يل حامض الخليك (1,2), ثم تم تصعيد المركبات الناتجة مع اورثو فنيل ثنائي الأمين بوجود حامض الهيدروكلوريك لتكوين معوضات 6- ((1- بنزو [d] اميدازول -2- يل) مثيل) – 5هايدرو- بايرولو[3,4,b] بريدين -5,7- (6هايدرو) داينون (3-4). وكذلك 2- كاربوكسي حامض النيكوتنك حول الى فيورو[3,4,b] بريدين -5,7- دايينون (5) من خلال تفاعله مع انهدريد الخليك وحامض الخليك, وكذلك معاملة مولين من الناتج السابق مع ثنائي الأمين لاعطاء معوضات بس 5هايدرو- بايرولو[3,4,b] بريدين -5,7- (6هايدرو) داينون (6- 11). واخيرا تم مفاعلة (5) مع اليوريا لاعطاء 5هايدرو- بايرولو[3,4,b] بريدين -5,7- (6هايدرو) داينون (12) والذي تم مفاعلته مع الفورمالديهايد لاعطاء 6-(هايدروكسي ميثايل)- 5هايدرو- بايرولو[3,4,b] بريدين -5,7- (6هايدرو) داينون (13), وبدوره تم مفاعلته مع معوضات الانلين بوجود ثلاثي اثيل امين لاعطاء معوضات 6-((فينايل امينو) ميثايل ) 5هايدرو- بايرولو[3,4,b] بريدين -5,7- (6هايدرو) داينون (14- 17). تم التحقق من صحة المركبات الناتجة بواسطة خواصها الفيزيائية بالإضافة الى (.(IR, NMR, C.H.N قيست الفعالية البايولوجية لعدد من المركبات المحضرة ضد نوعين من البكتريا المرضية وقورنت النتائج مع نوعين من المضادات الحيوية المعروفة. أظهرت النتائج ان المركبات (1, 8 ,17) تمتلك فعالية عالية ضد البكتريا بينما (2 و 4) متوسطة الفعالية بالمقارنة مع (11) الذي لا يمتلك فعالية. أجريت دراسة ال Docking باستخدام برنامج CB-Docke2 ضد انزيم الشيكيمات كيناز حيث اظهر المركب (8) فعالية عالية تعادل 8.6- كيلوكالوري/ مول. هذه النتيجة تشجع على تحضير المزيد من مركبات البايرولو بريدين لما تمتلك من فعالية حيوية.

المراجع

Wójcicka A, Redzicka A. An Overview of the Biological Activity of Pyrrolo[3,4-c]Pyridine Derivatives. Pharm. 2021; 14 (4): 1-2 .https://doi.org/10.3390/ph14040354

Sroor MF. Synthesis and Characterization of New Biologically Active Pyrrolo[2,3-b]Pyridine Scaffolds. Bioorg Med Chem. 2019 August; 9 (1): 7- 10. https://doi.org/10.19080/omcij.2019.09.555752.

Singhal S, Khanna P, Panda SS, Khanna L. Recent Trends in the Synthesis of Benzimidazoles From o-Phenylenediamine via Nanoparticles and Green Strategies Using Transition Metal Catalyst. J Heterocycl Chem. 2019 October; 56(10): 2702-2729. https://doi.org/10.1002/jhet.3649

Kiren S, Brooks AM, Graves JJ. Pyrroles from TosMIC and Substituted N-Acyl-2,3-Dihydro-4-Pyridones: A Short Access to a 4-Azaisoindole Unit. Tetrahedron Lett. 2019 April; 60 (22): 1490–1492.https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2019.04.055.

Jiang Y H, Xiao M, Yan C G. Convenient Synthesis of Functionalized Pyrrolo[3,4-b] Pyridines and Pyrrolo[3,4-b] Quinolines via Three-Component Reactions. RSC Adv. 2016; 6 (42): 35609–35616. https://doi.org/10.1039/c6ra03165j.

Kim SK, Zhang L, Schmidt R, Cai ZW, Williams DK, Lombardo LJ, et al. Synthesis, X-Ray Crystallographic Analysis, and Biological Activities. J Med Chem 2008; 51 (17): 5330–5341. https://doi.org/10.1021/jm800476q.

Victor Snieckus, Toni Rantanen. Synthesis of Pyrrolopyridines from 3-Aminopyrrole. Synfacts 2016; 12 (03): 0245–0245. https://doi.org/10.1055/s-0035-1561703.

Fathi AA, Al Jawaheri YS. Synthesis and Characterization of New N- Aryl Sulfonyl Hydrazone Compounds. Egypt J Chem. 2022 April; 65 (3): 179–183. https://doi.org/10.21608/ejchem.2021.90637.4320.

Asadollahi A, Asadi M, Hosseini FS, Ekhtiari Z, Biglar M, Amanlou M. Synthesis, Molecular Docking, and Antiepileptic Activity of Novel Phthalimide Derivatives Bearing Amino Acid Conjugated Anilines. Res Pharm Sci. 2019; 14 (6): 1562-page. http://dx.doi.org/10.4103/1735-5362.272562

Taresh BH, Al-saffar AQ, Ewie EF. Synthesis, Reactions, and Antimicrobial Evaluation of 2-(1,3-dioxoisoindolin2-yl)acetohydrazide derivatives. Egypt J Chem. 2022 May; 5 (11): 541 – 548. https://10.21608/EJCHEM.2022.136934.6037.

Ana DA, Ana MM, Raimon PB, Roger ET, Jordi T, José IB. 1H-Pyrazolo[3,4-b]pyridines: Synthesis and Biomedical Applications. Molecules. 2022; 27: 2237. https://doi.org/10.3390/molecules27072237

Abdulghani FA, Al Jawaheri SM, Ismaeel SS. Synthesis of Some New Substituted Imines from Aldehydes and Ketones Derived from Quinolinic Acid. Eclética Química. 2023; 48 (2): 49–65. https://doi.org/10.26850/1678-4618eqj.v48.2.2023.p49-65.

Salazar IM, Albino EG, Enríquez FP, Tapia DN, Tito NN, Herrera LD, et al. Synthesis of Pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-ones via Ugi–Zhu Reaction and In Vitro–In Silico Studies against Breast Carcinoma. Pharm. 2023 Nov; 16: 1562-page. https://doi.org/10.3390%2Fph16111562

Kamps AG, Hopkinson RJ, Schofield CJ, Claridge DW. How Formaldehyde Reacts with Amino Acids. Commun Chem. 2019; 2 (126): 1-14. https://doi.org/10.1038/s42004-019-0224-2.

Hofmann N, Hultzsch KC. Switching the N-Alkylation of Arylamines with Benzyl Alcohols to Imine Formation Enables the One-Pot Synthesis of Enantioenriched α-N-Alkylaminophosphonates. European J Org Chem. 2019 March; (20): 3105–3111. https://doi.org/10.1002/ejoc.201900209.

Wang ZF, You LL, Fei FL, Kong WR, Wang SQ. Research Progress of NMR in Natural Product Quantification. Molecules. MDPI. 2021 October; 26(20): 6308. https://doi.org/10.3390/molecules26206308.

Al-Jawaheri YS, Elsegood MR, Mistry JR, Kimber MC. Concise synthesis of moracin M using Appel mediated dehydration of a bioinspired endoperoxide. Tetrahedron Lett. 2023 January; 114: 154273. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2022.154273.

Smith BC. Organic Nitrogen Compounds X: Nitro Groups, An Explosive Proposition. Spectroscopy. 2020 september; 35 (9): 27–31.

Xia J, Xiong Y, Min S, Li J. A Review of Recent Infrared Spectroscopy Research for Paper. Applied Spectroscopy Reviews. Appl Spectrosc Rev. 2022; 1-18. https://doi.org/10.1080/05704928.2022.2142939.

Baure AW, Kirby WM, Sherris JS, Turk M. Antibiotic susceptibility testing by a standardized single disk method. American J Clin Pathol. 1966 April; 45: 493- 496. https://doi.org/10.1093/AJCP%2F45.4_TS.493

Al Sahib SA, Awad SH. Synthesis, Characterization of Chitosan para- hydroxyl Benzaldehyde Schiff Base Linked Maleic Anhydride and the Evaluation of Its Antimicrobial Activities. Baghdad Sci J. 2022 Dec;19(6): 1265–75. https://doi.org/10.21123/bsj.2022.5655

Rodionov DG, Ishiguro EE. Ampicillin-induced bacteriolysis of Escherichia coli is not affected by reduction in levels of anionic phospholipids. FEMS Microbiol Lett. 1997 Nov; 156(1): 85- 89. https://doi.org/10.1111/j.1574-6968.1997.tb12709.x

Foster TJ. Antibiotic resistance in Staphylococcus aureus. Current status and future prospects, FEMS Microbiol Rev. 2017 April; 41(3): 430–449. https://doi.org/10.1093/femsre/fux007

Mohammad DA, Al-Jubouri SHK. Comparative antimicrobial activity of silver nanoparticles synthesized by corynebacterium glutamicum and plant extracts. Baghdad Sci J. 2019; 16(3): 689–96. http://dx.doi.org/10.21123/bsj.2019.16.3(Suppl.).0689

Al-khayyat MZ. In silico screening for inhibitors targeting bacterial shikimate kinase. Jordan J Biol Sci. 2017; 10(4): 273-280.

Wallace AC, Laskowaski RA, Thornton JM. LIGPLOT: A program to generate schematic diagrams of protein-ligand interactions, Protein Eng Des Sel. 1995 Feb; 8(2): 127-134. https://doi.org/10.1093/protein/8.2.127

Yang L, Yang X, Gan J, Chen S, Xiao ZX, Caoy Y. CB-Dock2: improved protein–ligand blind docking by integrating cavity detection, docking and homologous template fitting. Nucleic Acids Res. 2022 July; 50(1): 159- 164. https://doi.org/10.1093/nar/gkac394

التنزيلات

إصدار

القسم

article

كيفية الاقتباس

1.
تحضير بعض معوضات البيريديليمايد الجديدة من تفاعل 2-كاربوكسي حامض النيكوتنيك مع الامينات وتقييم فعاليتها ضد البكتريا. Baghdad Sci.J [انترنت]. [وثق 23 ديسمبر، 2024];22(7). موجود في: https://bsj.uobaghdad.edu.iq/index.php/BSJ/article/view/9441