تحوير ودراسة النشاط الحيوي للكيتوسان مع مركبات تحتوي على مجموعة الآزو

المؤلفون

  • رويدة سمير سعيد . قسم الكيمياء، كلية التربية للعلوم الصرفة ابن الهيثم، جامعة بغداد، بغداد، العراق https://orcid.org/0000-0002-8900-1557
  • هدى احمد حسن . قسم الكيمياء، كلية التربية للعلوم الصرفة ابن الهيثم، جامعة بغداد، بغداد، العراق https://orcid.org/0009-0006-7466-539X
  • ضفاف فلاح حسن . قسم الكيمياء، كلية التربية للعلوم الصرفة ابن الهيثم، جامعة بغداد، بغداد، العراق https://orcid.org/0000-0003-1872-3672
  • منى سمير سعيد . قسم الكيمياء، كلية التربية للعلوم الصرفة ابن الهيثم، جامعة بغداد، بغداد، العراق https://orcid.org/0000-0002-0318-8999

DOI:

https://doi.org/10.21123/bsj.2024.9453

الكلمات المفتاحية:

مركبات الازو، كيتوسان،ملح الدايازونيوم , دراسة المجهر الإلكتروني لمسح الانبعاثات الميدانية, خط خلايا سرطان الثدي البشري,قواعد شف

الملخص

 في البحث الحالي تم تحضير ودراسة النشاط الحيوي لسلسلة من البوليمرات الجديدة المحورة  من الكيتوسان مع مركبات تحتوي على مجموعة الآزو. في البداية تم تحضير ملح الديازونيوم من  تفاعل  3,3'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine مع حامض الهيدروكلوريك المركز ونتريت الصوديوم .ثم تفاعل  الازدواج بين ملح  الديازونيوم مع الديهايدات اروماتية معوضة  لإنتاج مشتقات الازو (1-6). ازو شف بيس كيتوسان((12-7 والتي حضرت من تفاعل الكيتوسان مع مشتقات الازو  (1-6) في مذيب  الايثانول مع قطرات من حامض الخليك الثلجي . التحويرات  الهيكلية في موقع المجموعة الأمينية لحلقة الكيتوسان (المرتبطة بمجموعة  الازو النشطة بايولوجيا ) كان من المتوقع أن يعطي مشتقات جديدة(7-12) ذات مجموعة واسعة من الأنشطة البيولوجية.

تم استخدام تحليلات FT-IR , 1H-NMR الطيفية والمسح الضوئي بالمجهر الإلكتروني لمسح الانبعاثات الميدانية لتوضيح هيكل هذه المركبات علاوة على ذلك ، تم فحص بعض المركبات الجديدة المحضرة  والكيتوسان المحور للأنشطة المحتملة المضادة للبكتيريا ضد نوعين من البكتريا : البكتريا السالبة  E.coli  والبكتريا الموجبة Staphylococcus aureus   .أظهرت كل هذه البوليمرات المحورة المستهدفة نشاطًا عاليا مقارنة بالبنسلين (المستخدم كمضاد حيوي مرجعي). وخصوصا البوليمر المحور رقم (7)الذي اظهر الذي أظهر تثبيطاً عالياً ضد كلا النوعين من البكتيريا Staphylococcus aureus وE.coli تم دراسة  النشاط المضاد للسرطان للكيتوسان المحور (7) ضد خط خلايا سرطان الثدي البشري (MCF-7) باستخدام تقنية 3- (4،5-ثنائي ميثيل ثيازول-2-يل) -2،5-بروميد ثنائي فينيل تيترازوليوم (MTT) ومقارنته مع خط الخلايا الطبيعية ( خط الخلايا الكبدية البشرية WRL-68) حيث أظهر البوليمر (7) تثبيطًا عاليا للخلايا السرطانية وأقل سمية للخلايا الطبيعية

المراجع

Abdel Tawab MS, Shaikha SA, Ibrahim MA, Anticancer activity of novel Schiff bases and azo dyes derived from 3-amino-4-hydroxy-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione, Heterocycl Commun. 2020; 26(1): 192-205. http://dx.doi.org/10.1515/hc-2020-0116

Al Zoubi W, Al‐Hamdani A AS, Young G K, Schiff bases and their complexes: Recent progress in thermal analysis, Sep Sci Technol. 2017; 52 (6): 1052-1069. https://doi.org/10.1080/01496395.2016.1267756

Marwa AD, Amer JJ. Synthesis, characterization and biological evaluation of thiazolylazo ligand complexes with some metal ions. J Phys Conf. 2020; 1664 :1-18. http://dx.doi.org/10.1088/1742-6596/1664/1/012090

Al Zoubi W, Al-Hamdani A AS, Ahmed S D, Ko Y Gun, A new azo-Schiff base: Synthesis, characterization, biological activity and theoretical studies of its complexes. App Organomet Chem. 2018; 32 (1): 3574. https://doi.org/10.1002/aoc.3895

Lekha L, Raja K K, Rajagopal G, Easwaramoorthy D. Synthesis, spectroscopic characterization and antibacterial studies of lanthanide (III) Schiff base complexes containing N, O donor atoms. J Mol Struct. 2014; 1056: 307-313. http://dx.doi.org/10.1016%2Fj.molstruc.2013.10.014

Kamoon R A, Al-Mudhafar M M J, Omar T N A. Synthesis, Characterization and Antimicrobial Evaluation of New Azo Compounds Derived from Sulfonamides and Isatin Schiff Base. Int J Drug Deliv Technol. 2020; 10 (1): 150-155.

Sallal Z A , Ghanem H T, Synthesis and Identification of New Oxazepine Derivatives bearing Azo group in their structures, Iraqi J Sci. 2018; 59(1A): 1-8. http://dx.doi.org/10.24996/ijs.2018.59.1A.1

Carey F A. Important azo compound In: Organic Chemistry. 7th ed, 2008; New York.

Ali A T , Abdul Karem L K, Biosynthesis, Characterization, Adsorption and Antimicrobial studies of Manganese oxide Nanoparticles Using Punica Granatum Extract, Baghdad Sci .J .2024;21(3) https://doi.org/10.21123/bsj.2023.8183

Jessica C, Domenico I, Alessia C, Francesca C, Rosamaria L, Maria Stefania S. A Review on the Antimicrobial Activity of Schiff Bases: Data Collection and Recent Studies. Antibiotics. 2022; 11(2).:191 https://doi.org/10.3390/antibiotics11020191

Jamka Z N , Mohammed W T . Assessment of the Feasibility of Modified Chitosan Beads for the Adsorption of Nitrate from an Aqueous Solution. J Ecol Eng. 2023, 24(2): 265–278, https://doi.org/10.12911/22998993/156886

Desislava S, Daniela A, Daniela A, Petar G, Ivanka N and Ivo G, Antimicrobial Properties of Chitosan-Modified Cotton Fabric Treated with Aldehydes and Zinc Oxide Particles. Mater. 2023; 16(14): 5090 https://doi.org/10.3390/ma16145090

Natalia D, Alexey L, Balzhima S, Alla I, Valery V, New N-Methylimidazole-Functionalized Chitosan Derivatives: Hemo compatibility and Antibacterial Properties. Biomimetics 2023, 8(3): 302. https://doi.org/10.3390/biomimetics8030302

Paula S, Ana P L D, Giovanna M, Declan M D, Janaina S C, Marcelo G, Synthesis and Characterization of Silver Nanoparticles for the Preparation of Chitosan Pellets and Their Application in Industrial Wastewater Disinfection. Water. 2023; 15(1): 190. https://doi.org/10.3390/w15010190

Danmin Y, Qun L, Yahui G, Shoumei W, Fanrong M, Wuyin W, et.al. Characterization of silver nanoparticles loaded chitosan/polyvinyl alcohol antibacterial films for food packaging. Food Hydrocoll. 2023; 136. Part B: 108305. https://doi.org/10.1016/j.foodhyd.2022.108305

Olivia H R, Samy S, Hussein M, Abdel-Gawada O F, Elzanatya A M, et al. Synthesis, Characterization and Biological Activity of Schiff Bases Based on Chitosan and Acetophenone Derivatives. Adv J Chem A. 2020; 3(3): 274-282. https://doi.org/10.33945/SAMI/AJCA.2020.3.5

Al-Harby N F, Albahly E F , Mohamed N A, Synthesis and Characterization of Novel Uracil-Modified Chitosan as a Promising Adsorbent for Efficient Removal of Congo Red Dye. Polym. 2022; 14 (2): 271.https://doi.org/10.3390/polym14020271

Loc N X, Tuyen P T T, Mai L C, Do Thi My Phuong, Chitosan-Modified Biochar and Unmodified Biochar for Methyl Orange: Adsorption Characteristics and Mechanism Exploration. Toxics. 2022; 10 (9): 500. https://doi.org/10.3390/toxics10090500

Shlaka W A, Saeed RS. Gold and Silver Nanoparticles with Modified Chitosan /PVA : Synthesis, Study The Toxicity and Anticancer Activity. Nanomed Res J. 2023; 8(3): 231-245. https://doi.org/10.22034//nmrj.2023.03.002

Kokila T, Chaitany J R, Vanaraj R, Selvakumari U, Madhappan S, Vinit R, et al. Update on Chitosan-Based Hydrogels: Preparation, Characterization, and Its Antimicrobial and Antibiofilm Applications. Gels. 2023; 9(1): 35. https://doi.org/10.3390/gels9010035

Ibraheem H H, Abood N K, Salim A J. Synthesis and characterize new heterocyclic compounds derivatives from diazonium salt derivatives. wjpls, 2016; 2(4): 353-361.

Hasan A M.., Sura M. Abdul Majeed., Detection of Anti-cancer Activity of Silver Nanoparticles Synthesized using Aqueous Mushroom Extract of Pleurotus ostreatus on MCF-7 Human Breast Cancer Cell Line. Iraqi J. Sci. 2024;65(4) : 1886-1894.https://doi.org/10.24996/ijs.2024.65.4.9

El Gharably A. A. , El Refaie S. Kenawy, · Ahmed A. Safaan, Saad A. Aboamna · Yehia A. G. Mahmoud · Hamada S. A. Mandour, J. Polym. Res., 2022; 29: 141. https://doi.org/10.1007/s10965-021-02672-1

Sanaa A. AL sahib and Sana Hitur awad , Synthesis, Characterization of Chitosan para- hydroxyl Benzaldehyde Schiff Base Linked Maleic Anhydride and the Evaluation of Its Antimicrobial Activities, Baghdad Sci J. 2022;19 (6) :1265-1275 http://dx.doi.org/10.21123/bsj.2022.5655

Israa Abd Alhassan Hamdan and Jumbad Tomma Synthesis and Biological Activity of Some New 1,3,4-Oxadiazoles Derived from Carboxylic Acids , Russ. J. Org. Chem.,2024; 60(1):164-172 . http://dx.doi.org/10.1134/S1070428024010214

Rasheed H A M, Al-Majidi S. M. H., Synthesis, Molecular Docking Study, Anti-Oxidant and Cytotoxicity Evaluation of New Spiro Six Membered Ring Derivatives of 5-nitro isatin, Iraqi J Pharm Sci, 2024 ;33(2):36-48 https://doi.org/10.31351/vol33iss2pp36-48

Muslim R F, Majeed I Y, Saleh S E, Owaid M N, Abbas J A, Preparation, Characterization and Antibacterial Activity of some New Oxazolidin-5-one Derivatives Derived from Imine Compounds. J Chem Health Risks 2022; 12(4): 725-732. https://doi.org/10.22034/jchr.2022.688557

Saeed R S, Matty F S, Samir A H, Al-Rawi M S. Synthesis, Characterization and Antibacterial Study of Selected Metal Complexes Derived from Modified of PVA. J Glob Pharma Technol. 2019; 11(2): 108-117.

Tomma J H, Al-Obaidi O B, Al-Dujaili A H, A new thiazoldinone and triazole derivatives: Synthesis, characterization and liquid crystalline properties. J Mol Struct. 2022; 1270: 133817 http://dx.doi.org/10.1016/j.molstruc.2022.133817

Marwa M. Salih , Khawla H. Zghair , The Cytotoxic Effect of Zno Nps Against the Intracellular Amastigotes of Leishmania Donovani in Vitro. Iraqi Journal of Science, 2017; 58(4C) : 2285-2290, https://doi.org/10.24996/ijs.2017.58.4C.3

Taha A A, Hameed N J, Rashid F H, Decolorization of Phenol Red Dye by Immobilized Laccase in Chitosan Beads Using Laccase -Mediator -System Model. Baghdad Sci J. 2020; 17(3): 720-725. https://doi.org/10.21123/bsj.2020.17.3.0720

Hassan H A., Saeed R S, Hassan D F., Al-rawi M S. , Synthesis and Evaluation Biological Activity of Some New Polymers Derived From 3,3’-dimethoxybiphenyl-4,4’-diamine , J Nanostruct. 2023;13(3): 854-862. . https://doi.org/10.22052/JNS.2023.03.026

Alesa H J, Aldabbag B M, Salih R M. Natural Pigment –Poly Vinyl Alcohol Nano composites Thin Films for Solar Cell. Baghdad Sci J. 2020; 17(3): 832-840. https://doi.org/10.21123/bsj.2020.17.3.0832

Saeed R S, Attiya H G, Obead K A. Synthesis and Characterization of Grafted Chitosan Blending with Polyvinyl alcohol / Nanocomposite and Study Biological Activity. Baghdad Sci J. 2023; 20(5): 1692-1700. https://doi.org/10.21123/bsj.2023.7574

Al-Ziaydi A G , Al-Shammari A M, Hamzah M I , Kadhim H S and Jabir M S , Newcastle diease virus suppress glycolysis pathway and induce breast cancer cells death. Virus Disease. 2020; 31: 341-348. https://doi.org/10.1007/s13337-020-00612-z

Baker F. Abdallaha , Maha A. Younus , Ibraheem J. Ibraheem , Preparation, Characterization, Antimicrobial and Antituor Activity of Chitosan Schiff base / PVA / PVP Au, Ag Nanocomposite in Treatment of Breast Cancer Cell Line, Nanomed. Res. J. 2021;6(4): 369-384 https://doi.org/10.22034/nmrj.2021.04.007

Freshney RI “Culture of Animal Cells: A manual of Basic Technique and Specialized Applications,” 6th Edition, Wiley: New York, 2010.

Gao S, Ya BP, Dong WG, Luo HS. Ant proliferative effect of octreotide on gastric cancer cells mediated by inhibition of Akt/PKB and telomerase. World J Gastroenterol 2003; 9 (10): 2362-2365. https://doi.org/10.3748/wjg.v9.i10.2362

التنزيلات

إصدار

القسم

article

كيفية الاقتباس

1.
تحوير ودراسة النشاط الحيوي للكيتوسان مع مركبات تحتوي على مجموعة الآزو. Baghdad Sci.J [انترنت]. [وثق 27 سبتمبر، 2024];22(3). موجود في: https://bsj.uobaghdad.edu.iq/index.php/BSJ/article/view/9453